Windows Live Messengerでは、チャットの履歴を自動的に保存することが出来ます。
初期設定では多分保存しないようになっているのですが、次の方法で自動的に保存するように設定できます。
メニューから[ツール]→[オプション]を開き、左のリストから[メッセージ]を選択すると開かれる設定項目の中の、[自動的にメッセージの履歴を保存する]にチェックを付けます。
同時に、[メッセージの履歴を保存するフォルダ]を[変更]すれば、保存先も指定できます。
僕が修士で開発しているシステムでは、コミュニケーション履歴を扱うため、ここで保存された履歴を取得する方法を模索します。